अविनाश त्रिपाठी के साथ बियॉन्ड द फ्रेम से बात करते हुए, एशले ने बताया कि जो जीता वही सिकंदर बॉलीवुड में उनका पहला प्रोजेक्ट था और फिल्म उद्योग में प्रवेश करने से पहले वह हाथ से पेंट की हुई टी-शर्ट बेचते थे। एक दिन, जब वह मंसूर खान के कार्यालय में एक टी-शर्ट देने गए, तो फिल्म निर्माता उनके काम से इतने प्रभावित हुए कि उन्होंने उनसे फिल्म के लिए पोशाक डिजाइन करने के लिए कहा।
उस पल को याद करते हुए उन्होंने कहा, “एक दिन, मैं कुछ टी-शर्ट देने के लिए मंसूर खान के कार्यालय में गया और उनके सचिव ने मुझे अंदर जाने और उनसे मिलने के लिए कहा। मैंने सोचा कि मैं उनसे कभी नहीं मिला हूं, वह मुझसे क्यों मिलना चाहते हैं? मैं अंदर गया। उन्होंने सोचा कि मैं जो जीता वही सिकंदर के ऑडिशन के लिए वहां हूं। लेकिन मैंने उनसे कहा कि मैं टी-शर्ट देने के लिए वहां हूं। फिर उन्होंने पूछा कि क्या मैंने खुद वो टी-शर्ट बनाई है, और मैंने हां कहा। उन्होंने वास्तव में कहा। मुझे मेरी टी-शर्ट और स्टाइल की समझ पसंद आई। उन्होंने मुझसे फिल्म के लिए पोशाकें बनाने के लिए कहा। यह मेरे लिए इंडस्ट्री में एक बहुत ही आकस्मिक शुरुआत थी।”
यह साझा करते हुए कि कैसे निर्माताओं ने मर्लिन मुनरो के क्षण को फिर से बनाने के लिए विभिन्न तकनीकों का प्रयोग किया, उन्होंने साझा किया, “मंसूर मर्लिन मुनरो स्कर्ट के उड़ने वाले दृश्य को फिर से बनाना चाहते थे। हमने ब्लोअर से स्कर्ट को उड़ाने की कोशिश की, लेकिन स्कर्ट उड़ नहीं रही थी। मैंने हल्के कपड़े से पोशाक को फिर से बनाया, लेकिन यह अभी भी नहीं उड़ रही थी। फिर हमें एक बड़ा पंखा मिला जिसका उपयोग सेट पर धूल भरी आंधियां पैदा करने के लिए किया जाता है, लेकिन वह इतनी जोर से उड़ गया। मैंने उनसे कहा कि शॉट को जल्दी से कैद कर लें ताकि बाद वाला हिस्सा उड़ जाए। जब हवा बहुत तेज़ चलती है तो इसे काटा जा सकता है। इसे इतनी तेज़ी से शूट किया गया और जब फ़िल्म रिलीज़ हुई, तो यह तुरंत प्रतिष्ठित हो गई। उन्होंने कहा, ‘पूजा बेदी बिंदास हैं और उस वक्त भी उनकी सोच बहुत आगे की थी और उनका ध्यान सिर्फ काम पर था।’
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