अपने काम की प्रकृति के बारे में बात करते हुए, गिप्पी ने याद करते हुए कहा, “मैंने पहली नौकरी एक सुरक्षा गार्ड के रूप में ली थी। उसके बाद, ऐसे दिन भी आए जब मैंने एक साथ तीन नौकरियां कीं। सुबह में, मैं और मेरी पत्नी एक साथ समाचार पत्र वितरित करते थे। उसके बाद, वह सबवे के लिए रवाना हो जाती थी, जहां वह एक प्रबंधक थी, और मैं एक निर्माण श्रमिक के रूप में काम करने जाता था। शाम को, हमें पूरे मॉल की सफाई का प्रबंधन करने का अनुबंध मिला।”

आगे बताते हुए उन्होंने कहा, “हमें फूड कोर्ट में ट्रे और टेबल साफ करनी थीं, पोंछा लगाना था और टॉयलेट की सफाई करनी थी। अब सुनने में यह एक खास तरह का लग सकता है, लेकिन यह कभी भी बुरा काम नहीं था। हमने इससे बहुत पैसा कमाया।”

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गिप्पी ग्रेवाल ने पहले भारती टीवी पर एक उपस्थिति के दौरान अपने जीवन के उसी चरण के बारे में बात की थी। पीछे मुड़कर देखते हुए उन्होंने कहा कि भारत में लोगों ने सोचा होगा कि वह विदेश में कुछ असाधारण कर रहे हैं, लेकिन वह बस वही कर रहे थे जो एक स्थिर और आरामदायक जीवन बनाने के लिए आवश्यक था। उन्होंने याद करते हुए कहा, “अन्य नौकरियों में, मैं प्रति घंटे 8 डॉलर कमाता था, लेकिन मॉल की सफाई की नौकरी के साथ, मैंने लगभग 13 डॉलर कमाए। जब ​​समाचार पत्र वितरित करने की बात आई, तो मैंने और मेरी पत्नी ने इसे अपने साथ बिताए समय के रूप में लिया। हम पूरे रास्ते बात करते रहे और लगभग दो घंटे में काम खत्म कर दिया।”